Сведения о жене Фёдора Рылеева, Анастасии Матвеевне, урождённой Эссен, крайне скудны. Неизвестно, к какому колену рода Эссенов она принадлежит, кто были ее родители — дед и бабушка Кондратия Рылеева по материнской линии. Неизвестно, как она познакомилась со своим будущим мужем, когда вышла замуж, как и где чета Рылеевых жила до рождения сына Кондратия.
Документы — эпистолярные и мемуарные — начинают фиксировать отдельные факты ее биографии с конца XVIII в. (с момента рождения сына) и до смерти, последовавшей 2 июня 1824 г.
Анастасия Матвеевна Рылеева была похоронена на кладбище в селе Рождествено Царскосельского уезда Санкт- Петербургской губернии, над её могилой сын поставил памятник, который сохранился до наших дней.
Описывая этот памятник, историк - краевед А.В. Бурлаков утверждал: «Надпись на мраморном надгробии гласит: “Мир праху твоему, женщина — добродетельная. Анастасия Матвеевна Рылеева. Родилась декабря 11 дня 1758, скончалась июня 2 дня 1824».
Однако при непосредственном осмотре памятника выясняется, что Бурлаков неточен в описании. В частности, год рождения Анастасии Рылеевой на памятнике указан следующим образом: «175».
Очевидно, что возраст матери так и остался для сына загадкой. О «добродетельности» матери поэта, её несчастной семейной жизни повествует в мемуарах Дмитрий Кропотов, внук её близкой подруги, известный историк. Он пишет: «Отец Рылеева, бригадир екатерининского времени, был человек суровый, крутой и властолюбивый в высшей степени. От его непреклонной воли терпели все домашние, не исключая и членов его семейства. Кондратий Рылеев <…> терпел от отца едва ли не более всех. За неуспех в науках или за малейшую детскую шалость отец сёк его лозою нещадно. Впрочем, снисхождения он не имел даже к матери его, Настасье Матвеевне, с которою обходился весьма дурно. В бытность мою с Натальей Михайловной Рылеевой (женой К.Ф. Рылеева) в деревне Батовой, она мне показывала погреб, в который этот жесткосердный человек запирал мать Рылеева, женщину добродетельную и весьма умную».
И редкий из исследователей биографии Рылеева не повторил истории про погреб, жестокого отца, несчастную мать и тяжёлое детство будущего поэта. Так, Н.А. Котляревский, основываясь на мемуарах Кропотова, утверждал: «Мирного, счастливого детства Рылеев не знал. Детская его жизнь в семье была омрачена отсутствием отцовской любви и постоянным страхом и грустью при виде-терпеливой и пугливой заботливости о нём матери». Ему вторил В.И. Маслов: «Первые впечатления детства не оставили светлых воспоминаний в душе ребёнка (Кондратия Рылеева).
Отец его был человек крутой и до крайности властолюбивый: он жестоко обращался с крестьянами и дворовыми, не менее суров был и со своей семьёй: жену <…> он нередко запирал в погреб, сына за малейшие шалости наказывал розгами».
Эти сведения о семье Рылеева подтверждали и советские исследователи. Согласно А.Г. Цейтлину, отец поэта «был суров и в высшей степени расчётлив, мать — добра и мягкосердечна».
В новейшей биографии Рылеева С.А. Фомичёв также утверждает, что отец Рылеева «отличался крутым нравом, был жесток с женой». Все биографы единодушно указывают, что родители Рылеева не жили вместе: отец уехал в Киев, где и скончался в 1814 г., мать же до самой своей смерти в 1824 г. жила в собственном имении Батове под Петербургом.
