Все письма ялуторовских декабристов наполнены известиями о болезни Ивана Дмитриевича. «Вообще это,— пишет Пущин,— наводит некоторый туман в нашем горизонте». В апреле 1854 года опасность миновала, и тот же Пущин извещает протоиерея: «Ивану Дмитриевичу получше. Бог даст, совсем поправится и в конце мая с Вячеславом [2-й сын Якушкина] пустится на восток: тогда вы их обоих увидите, непременно для вас заедут в Омск... Евгения Ивановича проводили 26 марта. Это расставание было тяжело Ивану Дмитриевичу. Слава Богу, что остался при нем другой сын. Оба очень хорошие ребята...»
30 июня 1854 года Пущин пишет: «...Я дожидался все отъезда нашего бедного Ивана Дмитриевича, чтобы отвечать вам; но, как видно из хода его болезни, он еще не так скоро в состоянии будет пуститься в путь, хотя бы ему и сделалось лучше, чего до сих пор, однако, незаметно. Бедный больной наш очень страдает и чрезвычайно ослаб в силах. Много вредит ему, как мы полагаем, неудобство его квартиры, где он всегда как в бане, особливо при теперешних жарах. Советовать переменить ее было бы бесполезно: вы знаете хорошо его характер. Теперь же от болезни он сделался еще несговорчивее...»
Наконец Якушкин собрался в путь. Согласно своему обещанию, он завернул в Омск для свиданья со своим другом протоиереем. «Сейчас (12 июля 1854 года) я приехал в Омск,— говорится в записке Якушкина к протоиерею,— и явился бы к вам, если бы ноги ходили. Скажите, когда и где мы с вами увидимся. Посылаю письмо от Оболенского. И. Якушкин».
Это свиданье друзей было последним в этом мире.
Обратимся к дорожным письмам Ивана Дмитриевича.
«Расставшись с вами, любезный друг,— писал из Иркутска Якушкин протоиерею от 10 сентября 1854 года,— без дальних приключений мы добрались до Томска; тут пришлось прожить целую неделю в ожидании повеления из Омска отправить меня далее и потом в ожидании исполнения этого повеления. Все это время я приятно провел в обществе Гавриила Степановича Батенькова. Вы мне не сказали, что братец ваш служит в Томске, И я, увидав его неожиданно, очень ему обрадовался; и он, и все его семейство здоровы; к сожалению моему, я не видал Степанки 3 и узнал после, что он выходил ко мне, когда меня уже не было в Томске. Учится он прекрасно, и есть надежда, что дирекция отправит его в университет. И Красноярске мы также прожили неделю у Давыдовых; тут потребовалось чинить тарантас. Наконец 14 сентября мы приехали в Иркутск и совершили наш путь из Ялуторовска, за исключением стоянок, не более как в осьмнадцать дней. Дорога вообще была для меня полезна и несколько укрепила меня; но здесь опять пришлось лечиться; и ноги плохо ходят, и глаза плохо видят; впрочем, все лечение состоит в том, что я всякий день съедаю несколько ложек черемши, это полевой чеснок; все уверяют, в том числе и врач, который меня пользует, что черемша — самое действительное средство против цинги. В Иркутске мы устроились довольно удобно в доме, принадлежащем человеку, которого я давно знаю: он жил лет десять у Фонвизиных. Хозяин нашего дома, вместе с тем и наш повар, и служит нам, и вообще усердно за нами ухаживает. Здесь я свиделся со старыми друзьями моими Трубецкими; в их семействе я как дома...»

В заключение заимствуем из письма Н. Д. Фонвизиной некоторые сведения о последних днях жизни И. Д. Якушкина, проведенных им в России. Н. Д. Фонвизина в письме из села Марьина от 13 июля 1858 года писала к протоиерею, другу Якушкина, следующее: «Тем непростительнее было мне так долго не отвечать вам, что вы спрашивали меня о покойном друге нашем Иване Дмитриевиче и интересовались знать о его кончине. Он скончался очень тихо и долго был болен, долго страдал и телом, и душою, когда его выслали из Московской губернии и он, возвращенный в семейство свое, принужден был жить у чужих, именно у графа Толстого в деревне один-одинехонек, в сыром, болотистом месте, где здоровье его окончательно расстроилось. Его там иногда навещали знакомые, часто ездили к нему и сыновья; но этим самым он сильно тревожился, зная, что сыновьям при их весьма ограниченных средствах частые еженедельные поездки к нему по железной дороге были убыточны. Он желал их видеть и сердился, когда они приезжали к нему и особенно когда что-нибудь привозили ему. Вы знаете, как он умел почти во всех удобствах жизни себе отказывать. Наконец выхлопотали ему позволение жить в Москве, привезли его в ужасном состоянии — желудок почти уже ничего не переваривал. Но душою он оживился: бывало, по целым дням лежит в постели, ничего не ест, вдруг как будто приободрится и куда-нибудь выедет. Я навещала его, лежащего в постели, до того ослабевшего, что он с трудом подымал голову, но видела его в то же время спокойного, даже подчас веселого и говорливого; а в последний раз встретила его у Бибиковых вечером за картами. Это был последний его выезд. Он обещал посетить нас в Марьине, но уж не вставал. Странно, что он как бы не чувствовал своей опасности; сбирался к нам в Покровское и даже в Орел и говорил, что поездки принесут ему пользу. Иногда говорил и о смерти своей, но как о событии довольно отдаленном. Сказал однажды, что когда умрет, не желает, чтобы ставили на его могиле памятник, а просит посадить на ней два вяза и ясень. Он всегда любил деревья и любовался красивыми...
Несколько дней тому назад я была в Москве, где похоронила родного дядю; я проехала на Пятницкое кладбище на могилку Ивана Дмитриевича. С грустью помолилась праху его. Деревца по его желанию уже посажены у могилки, но худо принялись... Балакшин писал, что в женской ялуторовской школе совершили панихиду по усопшем ревнителе ее и благодарные девочки молились за души его».